Im Jahr 1826 wurde in Reit im Winkl der letzte Wolf geschossen. Dies ist auch Anlass für die Gründung des ältesten Vereins am Ort, der Musikkapelle, die bei diesem Ereignis als Musik im Freudenzug von Seegatterl nach Reit im Winkl mit dem geschossenen Wolf das erste Mal genannt wird.
1842 wurde an der Grenze ein Zollamt eingerichtet. Dieses wurde, nach einer Auflösung im Zuge des Anschlusses Österreichs an das Deutsche Reich in den Jahren 1938 bis 1945, 1998 im Zuge des Beitritts Österreichs zum Schengener Abkommen aufgelöst. 1894 wurde eine Gendarmeriestation eingerichtet, die nach dem Zweiten Weltkrieg als Grenzpolizeistation bis 1995 bestand. 1861 kam Reit im Winkl zum königlich bayerischen Bezirksamt Traunstein. 1873 wurde die erste Postkutschen-Verbindung von Unterwössen nach Reit im Winkl eingerichtet, in Reit im Winkl entstand eine Postfiliale. Um 1875 wurden in ganz Bayern Freiwillige Feuerwehren gegründet, so auch 1879 in Reit im Winkl.
Mit dem Bau eines Wasserkraftwerks am Grünbühel hielt 1906 die Elektrizität Einzug in Reit im Winkl. 1911 wurde ein Krankenhaus, das heutige Senioren- und Pflegeheim, gegründet. 1923 wurde die Waldbahn Ruhpolding-Reit im Winkl eröffnet (Einstellung 1931), 1925 erfolgte die Aufnahme einer Kraftpostlinie von Marquartstein her, und 1937 wurde eine direkte Buslinie München-Reit im Winkl eingerichtet (Einstellung 1996). 1938 erfolgte der Anschluss Österreichs an das Deutsche Reich, die Grenze war somit bis 1945 aufgelöst.
Im Jahr 1941 wurde der erste Kindergarten von der Nationalsozialistischen Wohlfahrt gegründet.
Von Kriegshandlungen blieb Reit im Winkl im Zweiten Weltkrieg weitgehend verschont, lediglich in den letzten Kriegstagen zwischen dem 5. und 7. Mai 1945 gab es Gefechte in Seegatterl, am 8. Mai wurde der Ort an die Amerikaner übergeben, nachdem wenige Tage zuvor schon Amerikaner (sie hielten Reit im Winkl für Reith bei Kitzbühel) im Ort gewesen waren. Nach dem Zusammenbruch des Nazi-Regimes, dem Einmarsch der US-Amerikaner und der Neugründung des Freistaates Bayern blieb die Gemeinde Reit im Winkl identisch mit der Vorkriegsgemeinde. Die Einwohnerzahlen blieben wegen der nur kurzfristigen Einquartierungen eines Großteils der dem Ort zugewiesenen Heimatvertriebenen relativ konstant.
1953 entdeckte Pfarrer Wiesheu den Gletscherschliff am Wimmerkreuz, somit kann die geologische Vorgeschichte des Ortes beschrieben werden.
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