Schiffer wuchs mit drei jüngeren Geschwistern in Rheinberg am Niederrhein auf. Als Kind war es ihr Wunsch, später Anwältin in der Kanzlei ihres Vaters zu werden. 1987 verwarf sie ihre Pläne, Jura zu studieren, als sie in Düsseldorf in der Diskothek Checker’s, von Michel Levaton, dem Geschäftsführer der Modelagentur Metropolitan, entdeckt wurde.
Danach wurde Schiffer zu Probeaufnahmen nach Paris eingeladen, in deren Folge eine von Ellen von Unwerth fotografierte Fotoserie für die Zeitschrift Elle folgte. Erste Aufmerksamkeit erreichte Schiffer mit einer Fotoserie für die Jeansmarke Guess Jeans. Sie betrat 1988 mit Unterstützung von Karl Lagerfeld erstmals den Laufsteg (für Chanel) und machte im selben Jahr das Abitur. Lagerfeld selbst bezeichnete Schiffer als seine Muse und ist bis heute beruflich mit ihr verbunden. 1989 war Schiffer das erste Mal auf einer Vogue-Titelseite, Herb Ritts fotografierte sie für die Oktober-Ausgabe der Vogue UK, im Mai 1990 erschien sie erstmals auf der deutschen Vogue und war danach für zehn Jahre neben Tatjana Patitz und Nadja Auermann das bekannteste Modell aus Deutschland. In den folgenden Jahren zierte Schiffer über 500 Titelseiten der bekanntesten Zeitschriften der Welt, darunter Marie Claire, Cosmopolitan, Harper’s Bazaar, Playboy oder des Time magazine.
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