К Шерлоку Холмсу обращается леди Ева Брэкуэлл, которая оказывается жертвой «короля всех шантажистов» — Чарльза Огастеса Милвертона. Накануне её свадьбы Милвертон предъявил Еве несколько «неосторожных» писем, которые она когда-то написала некоему эсквайру, и потребовал непосильный для неё выкуп. В противном случае Милвертон угрожает послать компрометирующие письма её жениху, тем самым расстроив свадьбу. В квартире на Бейкер-стрит, при личной встрече Милвертона и Холмса в присутствии Ватсона договориться с шантажистом о смягчении условий не удаётся. Более того, выведенный из себя циничным хвастовством Милвертона Холмс едва не набрасывается на него.
Исчерпав все возможности справиться с шантажистом в рамках закона, Холмс решает самолично проникнуть в дом Милвертона и похитить компрометирующие письма. Ватсон, после некоторого колебания, поддерживает идею своего друга и вызывается помочь Холмсу. Для этого Холмс под именем паяльщика Эскота даже обручился с горничной Милвертона. Проникнув ночью в дом шантажис