Известно, что Чехов никогда не ставил целью написание детских рассказов. Он вообще с прохладцей относился к детской литературе. Когда он говорил о своей неприязни к этому жанру, он имел в виду тех неудачных авторов, которые писали нудные нравоучительные рассказы для детей. Он даже написал пародию на эту тему и назвал ее «Сборник для детей». Однако, при этом Чехов является автором многих увлекательных рассказов для детей. А его «Каштанка» любима многими поколениями детей и взрослых.
Иллюстрировавший «Каштанку» художник Дмитрий Николаевич Кардовский отмечал, что рассказ, наряду с мастерским описанием персонажей, передает истинную любовь писателя к его героям-людям и героям-животным, демонстрирует глубокое понимание их автором. Художник называл себя большим почитателем чеховского таланта, а жизнь его образов считал близкой ему самому, и отражающей нечто «петербургски-русское». Кардовский писал: «Поэтому нет ничего удивительного, что, когда издатель „Нивы“ Адольф Федорович Маркс предложил мне иллюстрироват